郑军北伐途经此处时，岛上一大半区域都泥泞不堪，南边的崇明县不过是一座逼仄的小城。即便如此，崇明县仍是名震江南的坚城。除了坚固的城防以及地形优势，还因为在此处镇守的总兵是智勇双全的名将——梁化凤。

五月十八，远征军抵达崇明岛新兴沙的芦竹洲。

“江南竟有如此辽阔的巨岛，厦门、金门可比不上！好地方啊！”中提督甘辉兴致高昂地说道。毕竟他是云南永历帝钦封的“崇明伯”。正如郑成功是“延平郡王”，却非被清军占领的延平郡之主，崇明岛亦不是甘辉的实际领土。但毕竟共用名讳，他对这里有特别的亲近感。

舰队在芦竹洲停靠休整，郑军高层则围绕是否进攻崇明县展开争论。

“崇明县是小城，却有名将驻守，夺之绝非易事。不如弃之，全力攻打南京。”郑成功主张道。

对此，张煌言坚称崇明城不得不攻。此人曾效力监国鲁王，有多次进兵长江的经验，对长江流域可谓了如指掌。

“正因梁化凤是当世勇将，必不会拱手坐视我军进攻南京。即便崇明城难攻不破，只要伤其元气，令其无力动弹，便能确保后方万无一失。”

然而郑成功仍坚持自己的主张。难得远征军至此一番连胜，气势如虹，若在这小小崇明受挫，折了士气，岂不是自讨苦吃？

“我意已定，放弃崇明，急袭南京！”郑成功拍板道。

张煌言原属鲁王的人，所以他的话语权势必受限。在他看来，崇明是长江之门户，弃此处不顾，不仅有腹背受敌之患，万一远征军在南京不幸败北，也会落入无处可退的境地。有一个退守之处，是攻城战不可欠缺的一环。

而郑成功则认为，带兵为将者，岂能因‘万一’举足不前？南京已是砧板上的鱼肉，势在必得。他承认是崇明是江海门户，但若将南京比作心脏，崇明不过是手足。只要能一击刺中要害，手足自废。

“乘势取江南，则崇明不攻自破。”据《台湾外纪》记载，郑成功当时如此说道。