一来，李唐的大军都在洛阳围困，其他地方的防守并不是特别严密，如果窦建德以十万大军之势进取关中，沿路郡县是绝对可以拿下来的，先不管后面发展如何，拓土得城占地盘，那是稳稳的事儿。

二来，避免了和李世民精锐部队的正面冲突，夏军的有生力量得以保全；

第三，若窦建德威逼长安，再加上北边突厥的压力，李世民一定会带兵汇援，则洛阳之围可解，此乃围魏救赵之计。

按照这个计划，窦建德就算没能赢得多么漂亮，起码不会败得那么惨那么快。

但谁有前后眼呢？这时候的窦建德思量再三，还是拒绝了这个计划。

其实，这也与他的个人性格有关。

窦建德一开始在老家当里长，为人仁义慷慨，在乡里很有名声，曾经村子里有老人去世了，结果他家中贫穷办不起丧事，于是窦建德就自掏腰包来安葬老人。

也因为他急公好义广交好友，就连当地的盗匪都和他有交情，于是从来不去窦建德的家乡作恶，但也正因如此，当地的官员就觉得窦建德已定与盗匪相勾结，于是逮捕了他的家人无论老少都杀了，窦建德因此带人投靠了高士达，自此起事。

在后面的战争中，他也一向身先士卒体恤兵将，经常接济别人，信守承诺礼重贤良，后来称帝，也是善待臣属和治下百姓，在河北很占民心。

当年李世勣被他俘虏又逃跑，但是他的老父亲还在窦建德手里，于是就有人建议杀掉李世勣之父，但窦建德却认为李世勣是忠义之臣，以血亲相胁，非君子所为，于是放了李父。